Studium reakcí 3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s vybranými reaktanty

DSpace Repository

Language: English čeština 

Studium reakcí 3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s vybranými reaktanty

Show simple item record

dc.contributor.advisor Kafka, Stanislav
dc.contributor.author Marcin, Tomáš
dc.date.accessioned 2010-07-19T04:47:23Z
dc.date.available 2010-07-19T04:47:23Z
dc.date.issued 2010-06-01
dc.identifier Elektronický archiv Knihovny UTB cs
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10563/11901
dc.description.abstract Byly připraveny 3-ethyl-3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-diony 2, 3 a 4a-e reakcemi odpovídajících 3-substituovaných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů 1a-e s halogenačními či-nidly. Sloučeniny 4a-e připravené reakcí substrátů s Lugolovým roztokem v zásaditém prostředí jsou prvními reprezentanty 3-jodchinolin-2,4(1H,3H)-dionů. 3-Fenyl-4-hydroxy-6-methoxychinolin-2(1H)-on s Lugolovým roztokem za podmínek, při kterých byly při-praveny jodderiváty 4a-e, nereaguje. Byly provedeny pokusy pro porovnání reaktivity tří 3-ethyl-3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů (2, 3, a 4a) lišících se atomem halogenu s azidem sodným v dimethylformamidu, které potvrdily očekávání, že jejich reaktivita se zvyšuje v uvedeném pořadí. Reakcí sloučeniny 4a s naftalen-2-aminem vznikl 3-ethyl-3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion (6) vedle neidentifikovaného produktu. Chlorderivát 2 se reakcí se semikarbazidem v benzenu při pokojové teplotě během 78 hodin jen zčásti přeměnil na hydroxychinolon 1a, zatímco přeměna jodderivátu 4a na sloučeninu 1a pro-běhla úplně během 20 minut v ledové lázni za jinak stejných podmínek; při žádném z obou pokusů nebyl indikován vznik produktu substituce atomu halogenu dusíkatou skupinou. cs
dc.format 34 cs
dc.format.extent 1388661 bytes cs
dc.format.mimetype application/pdf cs
dc.language.iso cs
dc.publisher Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
dc.rights Bez omezení
dc.subject 3-substituovaný 3-halogenchinolin-2 cs
dc.subject 4 cs
dc.subject 1H cs
dc.subject 3H-dion cs
dc.subject reaktivita cs
dc.subject vliv substituce cs
dc.subject 3-ethyl-3-jodchinolin-2 cs
dc.subject 4 cs
dc.subject 1H cs
dc.subject 3H-dion cs
dc.subject 2-naftylamin cs
dc.subject semikarbazid cs
dc.subject 3-substituted 3-halogenoquinoline-2 en
dc.subject 4 en
dc.subject 1H en
dc.subject 3H-dione en
dc.subject reactivity en
dc.subject substitution effect en
dc.subject 3-ethyl-3-iodoquinoline-2 en
dc.subject 4 en
dc.subject 1H en
dc.subject 3H-dione en
dc.subject 2-naphthylamine en
dc.subject semicarbazide en
dc.title Studium reakcí 3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s vybranými reaktanty cs
dc.title.alternative Investigation of the reactions of 3-halogenoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with selected reactants en
dc.type bakalářská práce cs
dc.contributor.referee Klásek, Antonín
dc.date.accepted 2010-06-07
dc.description.abstract-translated 3-Ethyl-3-halogenquinoline-2,4(1H,3H)-diones 2, 3 and 4a-e were prepared by the reactions of 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 1a-e with halogenating agents. Compounds 4a-e prepared by the reaction of the substrates with Lugol's solution in basic medium are the first representatives of 3-iodoquinoline-2,4(1H,3H)-diones. 3-Phenyl-4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2(1H)-on did not reacted with Lugol's solution under conditi-ons applied for the preparation of iododerivatives 4a-e. The experiments for the compa-ration of the reactivity of three 3-ethyl-3-halogenoquinoline-2,4(1H,3H)-diones, containing different halogen atoms, with sodium azide confirmed the expectation that the reactivity of them increases in the given order. By the reaction of compound 4a with naphthalen-2-amine, 3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione (6) was formed together with an unidentified product. The chloroderivative 2 treated with semicarbazide in benzene at room temperature for 78 hours was only partially converted to hydroxyquinolone 1a, whereas the conversion of iododerivatives 4a to compound 1a was completed during 20 minutes in ice bath under the same conditions. The formation of any product of the substitution of halogen atom with nitrogen containing substituent was indicated in no of both last mentio-ned experiments. en
dc.description.department Ústav technologie a mikrobiologie potravin cs
dc.description.result obhájeno cs
dc.parent.uri http://hdl.handle.net/10563/144 cs
dc.parent.uri http://hdl.handle.net/10563/220 cs
dc.thesis.degree-discipline Chemie a technologie potravin cs
dc.thesis.degree-discipline Chemistry and food technologies en
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická cs
dc.thesis.degree-grantor Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology en
dc.thesis.degree-name Bc. cs
dc.thesis.degree-program Chemie a technologie potravin cs
dc.thesis.degree-program Chemistry and food technologies en
dc.identifier.stag 16165
dc.date.assigned 2010-02-11
utb.result.grade C


Files in this item

Files Size Format View
marcin_2010_bp.pdf 1.324Mb PDF View/Open
marcin_2010_vp.doc 41.5Kb Microsoft Word View/Open

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account