Preparation of monoacylglycerol by reaction of glycidol and 1-adamantanecarboxylic acid

Abstract

Monoacylglyceroly jsou substance široce využívané v potravinářském, kosmetickém stejně jako farmaceutickém průmyslu z důvodu jejich antimikrobiálních a antifugálních účinků. Práce se zabývá přípravou monoacylglycerolu kyseliny 1 - adamantankarboxylové kyseliny (Tricyclo [3.3.1.1(3,7)]decan-1-Carboxylic acid), jelikož se předpokládá jeho využití jako germicidního prosředku. Monoacylglycerol byl připraven reakcí kyseliny 1- adamantankarboxylové s glycidolem (2,3-epoxy-1-propanol, oxiran - 2 yl - metahol) v toluenu a jako katalyzátor byl použit Chromium (III) acetát hydroxid. Optimalizací reakčních podmínek, za účelem dosažení nejvyšší výtěžnosti reakce, bylo zjištěno, že konverze 98, 76 % lze dosáhnout za 150 min při teplotě 96 C, molárním poměru mezi kyselinou a glycidolem 1 : 1, 8, násadě katalyzátoru 0, 5 % hmot Jako optimální množství rozpouštědla na 1 g 1 - adamantankarboxylové kyseliny bylo stanoveno 8 ml toluenu. Purifikace vyrobeného produktu filtrací ethanolickým 0, 1 M KOH vedla ke snížení původního obsahu Cr 3+ o 51, 99 %.