Syntézy a studium chemických přeměn derivátů pyridinu k získání zajímavých sloučenin z hlediska jejich potenciálních biologických účinků

Abstract

Reakcí iminů acyklických ketonů 2 s estery substituovaných malonových kyselin byly připraveny 4-hydroxypyridin-2(1H)-ony 3. Analogicky kondenzací N-cyklohexylidenanilinu (4) s bis(2,4,6-trichlorfenyl)-malonáty byly získány odpovídající 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2(1H)-ony 5. Imin 2a byl připraven přes -anilinonitril 1, zatímco anil 4 byl získán kondenzací anilinu s cyklohexanonem v přítomnosti molekulového síta. Chlorací hydroxypyridonů 3 sulfurylchloridem byly získány 3,5-dichlorpyridin-2,4(1H,3H)-diony 6. Chlorace 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2(1H)-onu 5b vedla ke směsi, z níž byl izolován 3,8-dichlor-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2,4(1H,3H)-dion 7. Reakcí dichlorpyridin?dionů 6 s azidem sodným vznikly 3-azido-5-chlorpyridin-2,4(1H,3H)-diony 8 a redukce sloučenin 6 zinkem v kyselině octové poskytla 5-chlor-4-hydroxypyridin-2(1H)-ony 9. Reakcí hydroxypyridonů 3 s 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionem 11a byly získány 3-((2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)oxy)chinolin-2,4(1H,3H)-diony 12. 3-Chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony 11 byly připraveny známým dvoustupňovým postupem z anilinů a substituovaných diethyl-malonátů přes 4-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony.