Příprava supramolekulárních ligandů na bázi 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazoliových solí

Abstract

Tato práce je zaměřena na přípravu supramolekulárních ligandů na bázi 1-[4-(1-adamantyl)benzyl]-3-alkylimidazoliových solí. Alkylimidazoliové soli nesoucí kladný náboj se pak mohou, pomocí adamantanové klece, vázat do -cyklodextrinu a cucurbit[7]urilu a tvoří stabilní supramolekulární komplexy. Během přípravy vznikaly již v prvním kroku na-vrženého postupu, kterým byla Friedelova-Craftsova alkylace toluenu, dva izomery meta a para v poměru 2:1. Tuto směs adamantylovaných toluenů se nepodařilo rozdělit a proto byla podrobena dalším dvěma reakčním krokům. Izomery bylo možné efektivně separovat až po navázání imidazolu do struktury ligandu. Takto substituovaný m izomer byl izolován v čisté podobě a alkylací byl připraven 1-[3-(1-adamantyl)benzyl]-3-butylimidazolium-jodid. Tento ligand byl zkoumán z hlediska možnosti tvorby supramolekulárních komplexů s -cyklodextrinem a cucurbit[7]urilem pomocí hmotnostní spektrometrie. V obou případech byly pozorovány signály odpovídající požadovanému komplexu.