Syntézy chinolin-2,4(1H,3H)-dionů s propargylovou skupinou a jejich reakce s azidosloučeninami

Abstract

Reakcí 3-substituovaných 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů 2a-d s propargylaminem byla připravena série čtyř 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a-d. Známými reakcemi byly připraveny (azidomethyl)benzen (4) a azidobenzen (5). U těchto azidosloučenin byla vyzkoušena tvorba známých derivátů 1H-1,2,3-triazolu 6a,b a 7a,b reakcemi s fenylacetylenem a s propargylalkoholem v dimethylformamidu za katalýzy sloučeninami CuI generovaným in situ z pentahydrátu síranu měďnatého a mědi. Tento postup byl pak aplikován na reakce 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a d s azidosloučeninami 4 a 5, kterými bylo připraveno 7 látek, z nichž u čtyř (8b,d a 8a,d) bylo pomocí HRMS prokázáno složení očekávaných sloučenin s chinolindionovou a triazolovou částí v molekule, v jednom případě (8b) navíc i elementární analýzou, a u dvou z uvedených čtyř sloučenin (8b,d) byla pomocí NMR spekter potvrzena očekávaná struktura.