Synthesis of Supramolecular Components Based on the Adamantane and 1,2,3-triazole

Abstract

V této práci byla zkoumána modelová reakce pro syntézu supramolekulárních komponent na bázi adamantanu a 1,2,3-triazolu. Za tímto účelem byly, za využití 1,3-dipolarní cykloadice, radikálové bromace, esterifikace, a nukleofilní substituce, připraveny dvě sloučeniny 6-(4,5-difenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)hexanová kyselina a methyl-4-((4,5-difenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoát, jakožto modelové látky pro další syntézu. Mezi technikami použivanými k identifikaci připravených produktů byly GCMS, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS a HPLC. NMR výsledky ukázaly, že alifatický methyl-6 bromohexanoát reagoval v poloze 2 triazolového sdkeletu za vzniku symetrického produktu, zatímco methyl-4 bromomethylbenzoát poskytl produkt nesymetricky substituovaný v poloze 1.