Studium mechanismu vzniku isochromanonového skeletu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy

Abstract

Mnoho přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky patří mezi deriváty isochromanonu, avšak pro přípravu těchto derivátů existuje jen malé množství popsaných obecných reakcí. Tato práce se zabývá studiem mechanismu reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem. Při této reakci vzniká mezi jinými látkami i malé množství 3-(1-adamantyl)-3-benzylisochroman-1-onu a znalost mechanismu reakce může přispět ke zvýšení výtěžku požadovaného isochromanonu a k vývoji obecné metody syntézy. Mechanismus byl studován na modelových reakcích zahrnujících předpokládané intermediáty. Bylo ověřováno do jaké míry se jedná o obecnou reakci pomocí jiných acylchloridů.