Příprava 1-monoacylglycerolů reakcí mastných kyselin s glycidolem

Abstract

Monoacylglyceroly patří mezi nejvýznamnější estery glycerolu a mastných kyselin, které jsou jako emulgátory široce využívány v potravinářském průmyslu. Pro své antimikrobiální vlastnosti nacházejí uplatnění také v medicíně a farmacii. Perspektivním způsobem přípravy monoacylglycerolů je adice mastné kyseliny na glycidol nukleofilním otevřením epoxidového kruhu. Předkládaná doktorská práce se zabývá stanovením optimálních reakčních podmínek. Byla testována řada sloučenin na bázi chrómu, z nichž nejúčinnějšími byly katalyzátory vyráběné z mastných kyselin (olejová, palmitová) a hexahydrátu chloridu chromitého a komerčně dostupný chromium acetát hydroxid. S oběma typy katalyzátorů bylo dosaženo vysokých konverzí (cca 93-99%). Finální produkty byly následně purifikovány rekrystalizací z ethanolu, čímž byly získány monoacylglyceroly o relativně vysoké čistotě. Tyto byly analyzovány pomocí HPLC prováděné izokratickou elucí systémem acetonitril : voda : kyselina octová (80 : 20 : 0,1). Pro srovnání byly monoacylglyceroly separovány také pomocí TLC, při níž byla použita vyvíjecí soustava chloroform : aceton : methanol (95 : 4,5 : 0,5).