Syntézy 4-hydroxypyridin-2-onů s využitím alfa-aminonitrilů

Abstract

Reakcí primárních aromatických aminů s methylketony a kyanovodíkem byly připraveny alfa-aminonitrily 1. Eliminací kyanovodíku byly alfa-aminonitrily 1 převedeny na iminy (anily) 2, které byly podrobeny kondenzaci s bis-(2,4,6-trichlorfenyl)estery kyseliny malonové za vzniku derivátů 4-hydroxypyridin-2(1H)-onů 3. Kondenzace byly provedeny jednak konvenční metodou A, jednak metodou asistovanou mikrovlnami B. Kondenzací iminu 2c s bis-(2,4,6-trichlorfenyl)-2-butylmalonátem 6a byl získán v závislosti na původu esteru 6a buď 3-butyl-4-hydroxy-1-(3-methoxyfenyl)-6-fenylpyridin-2(1H)-on 3b nebo 3-butyl-4-hydroxy-7-methoxychinolin-2(1H)-on 4b. Kondenzace iminu 2e s bis-(2,4,6-trichlorfenyl)-2-ethylmalonátem poskytla směs 1-(3,5-dimethylfenyl)-3-ethyl-4-hydroxy-6-fenylpyridin-2(1H)-onu 3g a 3-ethyl-4-hydroxy-5,7-dimethylchinolin-2(1H)-onu 4g.