Příprava tritopických bipyridiniových ligandů a studium jejich supramolekulárních vlastností

Abstract

Syntéza tritopických ligandů na bázi bipyridinia je velmi zajímavá z hlediska supramolekulární chemie. Tyto látky na bázi bipyridinia tvoří inkluzní komplexy s mnoha makrocykly, čehož lze využít při sestavování molekulových strojů a spínačů. Byly provedeny pokusy připravit 1,1'-bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid pomocí Zinckeho reakce, který slouží jako prekurzor pro syntézu cílového ligandu 4,4' bis(4 (1 adamantyl)-fenyl)-4,4'-bipyridinum dichloridu. Při pokusech o syntézu cílového ligandu látky, byl ze směsi produktů izolován 1-(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum chlorid. Jelikož byla druhá zmíněná látka ve směsi v majoritním zastoupení, byly prozkoumány její vazebné možnosti a následně byla použita pro syntézu dalších multitopických ligandů. Následně byla z 1,1' bis(2,4-dinitrofenyl)-4,4'-bipyridinum dichloridu úspěšně syntetizován cílový ligand 4,4' bis(4-(1-adamantyl)-fenyl)-4,4'-bipyridinum dichlorid. U tohoto ligandu byly prozkoumány supramolekulární vlatnosti. Pomocí NMR byl potvrzen vznik inkluzních komplexů všech syntetizovaných ligandů s CB7, CB8 a -CD. Následně byl za použití ITC potvrzen vznik inkluzních komplexů a stanoveny termodynamické parametry jako K, G a S. V budoucnosti by syntetizované ligandy mohly sloužit pro konstrukci molekulárních strojů a/nebo spínačů.