Studium využití N-fenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidu k syntéze derivátů chinolin-2-onu

DSpace Repository

Language: English čeština 

Studium využití N-fenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidu k syntéze derivátů chinolin-2-onu

Show simple item record

dc.contributor.advisor Kafka, Stanislav
dc.contributor.author Kaloda, Pavel
dc.date.accessioned 2019-07-04T09:11:30Z
dc.date.available 2019-07-04T09:11:30Z
dc.date.issued 2019-02-01
dc.identifier Elektronický archiv Knihovny UTB
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10563/45526
dc.description.abstract Reakcí N-substituovaných anilinů s chloracetylchloridem nebo s bromacetylbromidem byly připraveny odpovídající a-bromacetanilidy resp. a-chloracetanilidy. Halogenacetanilidy byly podrobeny reakcí s trifenylfosfinem, a byly tak převedeny na odpovídající fosfoniové soli. V. Eliminací bromovodíku z (2-amino-2-oxoethyl)trifenylfosfonium bromidů disubstituovaných na atomu dusíku účinkem triethylaminu byly připraveny odpovídající N,N-disubstituované 2-(trifenyl?fosforan-yliden)acetamidy. Fosfoniová sůl s atomem vodíku na atomu dusíku při pokusech o eliminaci bromovodíku za různých podmínek buď nereagovala, nebo se rozložila na acetanilid a trifenylfosfinoxid. S N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem byl proveden pokus o Wittigovy reakce s diethyl-karbonátem, avšak očekávaný 3,3-diethoxy-N,N-difenylakrylamid nebyl získán. Reakcí sloučeniny N,N-difenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidem s 3-butyl-3-hydroxy-1-methylchinolin-2,4(1H,3H)-dionem byl připraven 3a-butyl-5-methylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3H,5H)-dion (IX).
dc.format 61 s.
dc.language.iso cs
dc.publisher Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
dc.rights Bez omezení
dc.subject syntéza cs
dc.subject a-halogenacetanilid cs
dc.subject fosfoniová sůl cs
dc.subject 2- cs
dc.subject trifenylfosforanyliden cs
dc.subject acetamid cs
dc.subject chinolin-2 cs
dc.subject 4 cs
dc.subject 1H cs
dc.subject 3H cs
dc.subject -dion cs
dc.subject synthesis en
dc.subject a-haloacetanilide en
dc.subject phosphonium salt en
dc.subject phosphoranylidene en
dc.subject quinolone-2 en
dc.subject 4-2 en
dc.subject 4 en
dc.subject 1H en
dc.subject 3H en
dc.subject -diones en
dc.subject 4-hydroxyquinolines en
dc.title Studium využití N-fenyl-2-(trifenylfosforanyliden)acetamidu k syntéze derivátů chinolin-2-onu
dc.title.alternative Study of the Use of N-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide for the Synthesis of Quinolin-2-one Derivatives
dc.type diplomová práce cs
dc.contributor.referee Klásek, Antonín
dc.date.accepted 2019-06-12
dc.description.abstract-translated By reacting N-substituted anilines with chloroacetyl chloride or bromoacetyl bromide desired a-bromoacetanilides and a-chloroacetanilides were prepared. The haloacetanilides reacted with triphenylphosphine and were converted to the corresponding phosphonium salts. Elimination of hydrogen bromide from (2-amino 2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromides disubstituted by the nitrogen atom were prepared by effect of triethylamine to give corresponding N,N-disubstituted 2-(triphenylphosphoraneylidene)acetamides. In various attempts to eliminate hydrogen bromide hydrogen atom located on the nitrogen atom of phosphonium salt did not react or compounds decomposed to acetanilide and triphenylphosphine oxide. N,N-diphenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide was subjected to Wittig reaction with diethyl carbonate but the expected 3,3 diethoxy N,N diphenylacrylamide was not obtained. Reaction of N,N-diphenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide with 3-butyl-3-hydroxy-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione gave 3-butyl-5-methylfuro[2,3-c]quinoline-2,4-(3H,5H)-dione.
dc.description.department Ústav chemie
dc.thesis.degree-discipline Chemie potravin a bioaktivních látek cs
dc.thesis.degree-discipline Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances en
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická cs
dc.thesis.degree-grantor Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology en
dc.thesis.degree-name Ing.
dc.thesis.degree-program Chemie a technologie potravin cs
dc.thesis.degree-program Chemistry and Food Technologies en
dc.identifier.stag 53219
utb.result.grade C
dc.date.submitted 2019-05-24


Files in this item

Files Size Format View Description
kaloda_2019_dp.pdf 2.880Mb PDF View/Open None
kaloda_2019_op.pdf 436.7Kb PDF View/Open None
kaloda_2019_vp.pdf 398.4Kb PDF View/Open None

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Find fulltext

Search DSpace


Browse

My Account