http://hdl.handle.net/10563/199 2026-04-04T03:31:06Z http://hdl.handle.net/10563/58302 Studium chování 3-(3-chlorpropylamino)chinolonů v bazickém prostředí Šteiglová, Aneta Tato diplomová práce se věnuje syntéze derivátů 3-((3-chlorpropyl)amino)chinolin-2,4-dionů, respektive 3-((3-chlorpropyl)amino)-4-hydroxychinolin-2-onů a studiu jejich chování v bazickém prostředí. Teoretická část přibližuje biologicky významné chinolinové a azetidinové sloučeniny, včetně možností jejich přípravy a farmakologického využití. V praktické části je popsána příprava vhodných prekurzorů pro jejich přeměnu na azetidinové deriváty chinolinonů. Následně je pozorováno chování připravených chinolinonů v bazickém prostředí. Izolované produkty jsou identifikovány a plně charakterizovány základními instrumentálními metodami, jako jsou NMR spektroskopie, plynová chromatografie s hmotnostní detekcí (GC-MS) a infračervenou spektroskopií (IR). 2025-01-02T00:00:00Z http://hdl.handle.net/10563/58299 Studium přípravy a supramolekulárního chování ligandů s adamantylacetylenovým motivem Bagová, Adéla Sloučeniny na bázi 1-adamantylacetylenu představují z pohledu supramolekulární chemie dosud neprozkoumané motivy. Jejich kombinace s N-heterocyklickými sloučeninami nabízí možnost tvorby inkluzních hostitel-host komplexů s makrocykly jako jsou cucurbit[n]urily a cyklodextriny. Klíčovým faktorem při návrhu uvedeného motivu je vzdálenost mezi adamantantanovou klecí, která obvykle vyplňuje kavitu vhodně velkých makrocyklů, a kationtovou částí hosta, která může interagovat s portály makrocyklu. Stěžejní částí této práce bylo studium cross-couplingových reakcí, které jsou důležitým nástrojem pro vytvoření vazby uhlíkuhlík a uhlíkheteroatom. Studium supramolekulárního chování ligandu probíhalo pomocí metod jako je nukleární magnetická rezonance, isotermální titrační mikrokalorimetrie a hmotností spektrometrie. 2025-01-02T00:00:00Z http://hdl.handle.net/10563/56750 Syntéza a supramolekulární vlastnosti 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-amoniových solí Nikodem, Jakub V této diplomové práci jsem se zabýval výzkumem syntézy 4'-(1-adamantyl)bifenyl-4-amoniových solí. Tato práce spadá do oblasti supramolekulární chemie a byla realizována v kontextu dlouhodobých aktivit výzkumné skupiny. Mým cílem byla syntéza ligandu na bázi bifenyladamantylamoniové soli a výzkum jeho chování v systémech s cucurbit[n]urily nebo cyklodextriny. Výchozí látkou byl 1 bromadamantan, který jsem nechal reagovat s bifenylem v přítomnosti Lewisovy kyseliny, která sloužila jako katalyzátor. Výtěžky se lišily podle použité Lewisovy kyseliny, přičemž jako nejlepší se ukázal InCl3, kdy reakce poskytla výtěžek 57 %. Struktura bifenyladamantanu byla potvrzena pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie. Dalším krokem byla nitrace, která však nebyla úspěšná. Získal jsem pouze těžko rozlišitelnou směs produktů, podle GC-MS. Proto byla navržena syntéza ligandu s methylenovou spojkou mezi bifenylem a amoniovým kationtem. Toho jsem dosáhl pomocí reakce adamantylbifenylu s urotropinem za přítomnosti trifluoroctové kyseliny. Dále jsem provedl reakci s bromem s cílem připravit p-bromovaný adamantylbifenyl a acetylaci adamantylbifenylu, jejíž produktem měl být p-acetylovaný derivát. V současné době jsou k dispozici tyto tři varianty dalšího postupu a snahou do budoucna bude jejich optimalizace a následné převedení meziproduktů, přes aminoderivát a kvarternizaci, na požadované amoniové soli. U finálních ligandů pak budou zkoumány jejich supramolekulární vlastnosti. 2024-01-02T00:00:00Z http://hdl.handle.net/10563/56421 Příprava methyl-3-benzodiazepinylpropanoátů a průzkum možností jejich přeměn na pyrrolobenzodiazepintriony Bártková, Pavlína Diplomová práce spadá do problematiky pyrrolobenzodiazepinových derivátů, což jsou významné heterocyklické sloučeniny s potenciálními biologickými vlastnostmi. Hlavním cílem této práce bylo vyvinout efektivní syntetickou metodu zahrnující substituci a expanzi pyridinové části chinolin-2,4-dionů pro přípravu pyrrolobenzodiazepintrionů. Teoretická část práce obsahuje shrnutí důležitosti biologických účinků těchto sloučenin, které je následované přehledem současných metod syntézy benzodiazepinů a pyrrolobenzodiazepinů. V praktické části je prezentován návrh nového syntetického postupu včetně komentářů k jednotlivým reakčním krokům a experimentální sekce podrobně popisuje přípravu a charakterizaci jednotlivých intermediátů. 2024-01-02T00:00:00Z